Aun con las restricciones impuestas por el gobierno norteamericano, en los últimos tiempos se han incrementado las visitas de turistas estadounidenses a Cuba. Sin embargo, los viajes desde el norte a la mayor de las Antillas datan de mucho tiempo atrás.
Sin bien es cierto que la cifra de viajeros disminuyó considerablemente a partir del triunfo revolucionario, hasta volverse a incrementar hace algunos años, durante la primera mitad del siglo XX el archipiélago fue uno de los principales destinos escogidos por los norteamericanos.
Por aquel entonces, un empresario norteamericano llamado Henry Flager, se dio a la tarea de conectar a Estados Unidos con Cuba de forma directa. Para él, el viaje en tren a través del mar no era algo imposible, y logró hacer realidad su sueño mediante la ruta conocida como Havana Special.
La travesía desde Nueva York hasta Santiago de Cuba duraba unos dos días y medio, pero una aventura que definitivamente valía la pena.
Mercancías y pasajeros viajaban a Cayo Hueso, gracias a la extensión de las vías ferroviarias, de isleta en isleta, que el propio Flager hizo posible. Este viaje tenía una duración de dos días. Posteriormente, los pesados vagones de ferrocarriles eran transportados hacia enormes ferry-boats, que emprendían el trayecto de diez horas hasta Santiago de Cuba.
Su novedoso sistema permitió que la nación caribeña recibiese miles de turistas cada año, ya que no eran pocos los que se sentían atraídos por la idea de poder visitar la Isla sin tener que bajarse del tren.
Justamente esta hazaña de la ingeniería civil motivó a que el entonces propietario del bar Floridita, Constantino Ribailagua, le dedicase el trago Havana Special: actualmente uno de los 10 más famosos cocteles cubanos.
Una hazaña de tal magnitud requirió siete años para materializarse. Para cumplimentarla, fueron empleados acero y cemento alemanes, así como madera cubana. Se calcula que estuvieron trabajando 4000 hombres de forma simultánea. Además, las obras se vieron entorpecidas por el paso de tres ciclones, que causaron la muerte de 200 empleados.
Pese a todos los obstáculos e inclemencias del tiempo, el 22 de enero de 1912 fue inaugurada la ruta “ferroviaria” que unía Estados Unidos y Cuba. Ese mismo día, Henry Flager partió hacia La Habana, con el fin de promover su innovadora empresa.
Veintitrés años más tarde, el 2 de septiembre de 1935, la estructura de esta emprendedora ruta se vio dañada por un huracán de categoría cinco. Producto a ello, los propietarios del Havana Special vendieron los restos al gobierno de la Florida. Esto permitió que, en 1938, se trazasen las carreteras que unen los cayos floridanos.
Desde los tiempos de Havana Special, los ferry-boats dejaron de transportar vagones de ferrocarril, y los sustituyeron por automóviles, por lo que la conexión entre ambas orillas no se perdió. En 1959, el ferry proveniente de Cayo Hueso fue suspendido. De Harry Flager se conserva un busto en dicho islote, mientras que de Havana Special, además del trago que creó Constante, solo queda el nombre.