Cubana de Aviación fue una de las primeras aerolíneas en surgir en América Latina, fundada el 8 de octubre de 1929, y que, en dicho momento, se conocía como Compañía Nacional Cubana de Aviación Curtiss, lo que indica su asociación con la empresa Curtiss, fabricante de aviones. El antecesor de Cubana fue la Compañía Aérea de Cuba fundada en 1919 y la Compañía Aérea Cubana en 1920, ambas aerolíneas volaron desde el Aeropuerto de Columbia de La Habana que inició operaciones en 1919. Sin embargo, las empresas fueron disueltas poco después de su creación debido a las difíciles condiciones económicas que afectaron a Latinoamérica después de la Primera Guerra Mundial.
Existían otras empresas de transporte aéreo en el momento de creación de Cubana, estas eran: Servicio Cubano de Aviación, Líneas Aéreas de Cuba y Compañía Nacional Cubana de Transporte Aéreo. Dichas empresas existieron por períodos cortos de tiempo y tenían finanzas muy limitadas. En su mayoría, operaban vuelos ocasionales para transportar entregas urgentes o personas que buscaban viajes con fines recreativos o de negocios. Todos se vieron muy afectados por el inicio de la Gran Depresión en 1929 y principios de la década de 1930, así como por la posterior caída del tráfico aéreo.
Cubana de Aviación Curtiss inició sus servicios en 1930 con aviones Curtiss Robin, seguidos de anfibios Sikorsky S-38 y Trimotors Ford. El servicio anfibio unió las áreas mineras y costeras en la parte oriental de Cuba, mientras que Curtiss Robins y Ford Trimotors con base en tierra, prestaron servicios a las principales ciudades. La Escuela de Aviación Curtiss, propiedad de dicho fabricante, había entrenado a pilotos cubanos a partir de la década de 1910 creando así, la experiencia necesaria para el surgimiento de Cubana. Entre los primeros ases de la aviación cubana se encontraba Agustín Parlá, graduado de la Escuela Curtiss en 1912, quien dirigió la Compañía Aérea de Cuba en 1919.
Pan American Airways, entonces conocida como Pan American Airways System o PAA, adquirió la empresa en 1932, y Curtiss fue eliminado del nombre de la aerolínea. Las dificultades financieras de Curtiss debido a la profundización de la depresión económica, motivaron la venta. Por lo tanto, la aerolínea en Cuba se convirtió en subsidiaria de Pan American Airways. En ese momento, Pan American había comenzado a brindar servicios en toda América Latina y el Caribe, uniendo los servicios aéreos en varias naciones con rutas internacionales propias en las Américas y el Caribe. Como subsidiaria de Pan American Airways, las operaciones técnicas de Cubana, la librea, los uniformes de las tripulaciones e incluso, el logotipo de la aerolínea eran similares a los de Pan Estadounidense (el logotipo de estilo PAA se mantuvo hasta 1957). El sistema de rutas dentro de Cuba ayudaba a los pasajeros de los vuelos internacionales de Pan American, ofertando conexiones a través de La Habana. Esta relación fue similar a la de otras subsidiarias de Pan American Airways en América Latina, como Mexicana de Aviación y Panair do Brasil .
En 1944 la aerolínea pasó a llamarse: Compañía Cubana de Aviación SA. En ese año se vendió la participación mayoritaria de la aerolínea a inversionistas cubanos y Pan American Airways mantuvo el 42% de las acciones. Pan American se había expandido rápidamente, adquiriendo o estableciendo subsidiarias en toda América Latina y restableciendo sus servicios en el Pacífico y el Atlántico norte a medida que se acercaba el final de la Segunda Guerra Mundial, por lo que, necesitaba capital. Dicho cambio en la propiedad marcó el ascenso de la aerolínea como empresa cubana y la convirtió en una insignia de orgullo nacional.
En el mismo año 1944 se convocó la primera Conferencia Internacional sobre Aviación Civil que derivó en la creación de la Organización de Aviación Civil Internacional (OACI) y de la que Cuba fue partícipe, contribuyendo a establecer el marco para los acuerdos internacionales que regirían la aviación civil durante la segunda mitad del siglo XX. En abril del siguiente año se celebró en La Habana la conferencia a partir de la que se creó la Asociación de Transporte Aéreo Internacional (IATA) y en la que Cubana se convirtió en miembro fundador por su participación en la conferencia y los acuerdos resultantes. De esta manera, la empresa se reconoció como una compañía aérea destacada internacionalmente.
Durante sus primeros 16 años los servicios programados de Cubana fueron exclusivamente domésticos. Su sistema de rutas utilizaba La Habana como eje principal con vuelos frecuentes a las principales ciudades del país. La fundación de Cubana en 1929 coincidió con la apertura del Aeropuerto de Rancho Boyeros y ya para 1948 se inició la ruta transatlántica entre La Habana y Madrid (vía Bermuda, Azores y Lisboa). La nueva ruta a Europa convirtió a Cubana en una de las primeras aerolíneas latinoamericanas en establecer un servicio transatlántico programado. La compañía usualmente operaba hasta cinco vuelos diarios de ida y vuelta de Viscount entre La Habana y Miami durante todo el año y vuelos adicionales durante los períodos de vacaciones. Por lo tanto, la ruta de Miami se convirtió en la principal fuente internacional de sus ingresos durante la década de 1950.
En 1954, la aerolínea pasó a ser de propiedad totalmente cubana. Esto marcó su independencia como empresa privada nacional. Los inversionistas natales se sintieron atraídos por el negocio, el potencial de crecimiento de la aerolínea y sus logros, así como por la calidad del servicio, la renovación de su flota, la experiencia de sus tripulaciones y su proyección de expansión internacional. Un atractivo adicional fueron los esfuerzos promocionales de la aerolínea para atender a la creciente industria turística de Cuba, particularmente con los viajeros estadounidenses.
La empresa aprovechó la excelente infraestructura turística y las comodidades de La Habana, para ser pionera en la combinación de vuelos, hoteles y tours como un paquete turístico completo. Por ejemplo, los “vuelos Tropicana” que, desde Miami ofertaban vuelo, hotel, transporte terrestre y admisión al famoso Tropicana Cabaret en La Habana por un precio único. De esta forma, a mediados de la década de 1950, Cubana era la aerolínea latinoamericana con más experiencia en promoción de viajes.
Los contratos con firmas estadounidenses de publicidad y relaciones públicas permitieron que la aerolínea se hiciera conocida en Estados Unidos. Al mismo tiempo, las firmas publicitarias cubanas ayudaron a promover los servicios nacionales e internacionales que ofrecían. Por lo tanto, la aerolínea no solo se hizo conocida entre los viajeros estadounidenses, sino que también fue una de las favoritas de la creciente clase media de Cuba a medida que aumentaron las vacaciones y los viajes de negocios al extranjero por la expansión económica de la nación a lo largo de la década de 1950.
