Al poco tiempo que llegara a La Habana el primer automóvil y que comenzara a extenderse la moda de andar sobre ruedas, empezó a fomentarse el gusto por la velocidad y, como mismo sucede actualmente, además de ser un importante medio de transporte, el automóvil en Cuba también fue considerado como un objeto de diversión.
Cuando comenzaron a realizarse las competencias sobre quien poseía el auto más lujoso, comenzaron también las apuestas sobre quién podía contar con el auto más veloz. De esta forma se iniciaron las carreras de «alta velocidad» en las calles y carreteras de la Isla.
En 1903, tan solo a cinco años de la llegada del primer automóvil a Cuba, en La Habana se efectuó la primera carrera de carros. Aquellos ruidosos artefactos que apenas podían alcanzar los cincuenta kilómetros por hora, no tardaron en ser sustituidos por modelos más veloces.
Durante este auge de ostentación automotriz, lujo y velocidad, llegó a La Habana en 1905 un auto que llegaría a ser nada más y nada menos que el más rápido del mundo, ya que el cubano Ernesto Carricaburu batiría el récord mundial de velocidad sobre su automóvil en las polvorientas calles de la isla de Cuba.
Carricaburu logró tal empresa al conducir el Mercedes Benz 90HP de Conill, con el cual implantó una marca mundial de velocidad al alcanzar los 85.3 km /h en un trayecto de 100 millas en unas dos horas de competencia. Cubrió el recorrido de Arroyo Arenas a San Cristóbal, de ida y vuelta de 158 kilómetros, en una hora, 50 minutos y 52 segundos.
De manos del propio presidente de la República de Cuba, Tomás Estrada Palma, Carricaburu recibe el merecido premio: la copa “Habana», obsequio del Ayuntamiento de La Habana, y que constitía una preciosa obra de arte del afamado orfebre señor Oscar Pagliery.
Dicha copa se compone de cuatro partes, a cual más artística y apropiada. La tapa era de plata, con una tarjeta donde estaba grabado su nombre, adornada con un ramo de oro y rematando en una pina, con hojas, de oro, a dos colores. La copa, también de plata, había sido construida a dos tonos con dos centros de oro y su pedestal semejaba el tronco de una palma real, completamente de pata, con hojas cinceladas de oro verde, llevando al pie, en plata, una figura representando a la Habana, con el escudo de la Ciudad, de oro y plata en la mano derecha, y en la izquierda, una corona de oro; alrededor, unas matas de caña y tabaco, de oro, representando la floresta cubana; y LA BASE, de plata, con una tarjeta rodeada de un ramo de laurel de oro verde con la siguiente inscripción: “El Ayuntamiento de la Habana al vencedor en las Carreras de Automóviles.—12 de Febrero de 1905″.
Para la inmensa mayoría del público el triunfo de Carricaburu fue una verdadera sorpresa, pues nadie podía presumir que un joven cubano que por primera vez corría una maquina automovilista pudiera vencer a hombres tan experimentados en esta clase de sport, teniendo estos, además, de su parte la circunstancia de montar máquinas de mayor potencia y mejor preparadas para carreras.
A finales de 1911, Carricaburu realiza el trayecto de los 108 kilómetros que separan La Habana de Matanzas en tan solo 1 hora y 12 minutos, implantando así una nueva marca.
